"Однажды в Чикаго" – игра в жанре "детектив", позволяющая игроку ощутить атмосферу гангстерского Чикаго начала ХХ века. Вы окажетесь в роли журналиста Джона Фицпатрика, в круговороте событий, происходящих в Чикаго 1929 года. Вам предстоит, погрузившись в мир ограблений и убийств, докопаться до истины в четырех основных и одной секретной миссии, каждая из которых обладает своим сюжетом (отчасти связанным с другими миссиями), уникальным набором фигурантов и улик.