«Մի անգամ Չիկագոյում» դետեկտիվ ժանրի խաղ է, որը թույլ է տալիս խաղացողին զգալ 20-րդ դարի սկզբի գանգստերական Չիկագոյի մթնոլորտը: Դուք կհայտնվեք լրագրող Ջոն Ֆիցպատրիկի դերում՝ Չիկագոյում 1929 թվականին տեղի ունեցող իրադարձությունների փուլում: Դուք ստիպված կլինեք սուզվել կողոպուտների և սպանությունների աշխարհ, որպեսզի բացահայտեք ճշմարտությունը: